איש העסקים ששי יעקב, בן 42, נשוי לאורלי ואב לשלושה ילדים (שתי בנות ובן). במקור נולד וגדל בעפולה וכיום הוא מתגורר עם משפחתו בישוב הקהילתי גן-נר שבגלבוע.
ששי נמצא שנים בתחום הנדל"ן והבניה, בעל קשרים ענפים עם אנשי מפתח בתחום שלאורך השנים פיתח יחסים חמים עם פוליטיקאים ושרים בכירים שונים.

לאחר שנים של עבודה כשכיר וצבירת ניסיון וקשרים בתחום, צבר ששי גם ניסיון וידע רב בתחום הנדל"ן והבניה בכלל ובתחום ההרחבות הקהילתיות וההתיישבותיות בפרט, וניסיון ביצועי כמנהל ומלווה פרויקטים לבניה והרחבות ישובים.

בשנת 2011 הקים את חברת "סאסקו" יזמות בע"מ על מנת לפתח את תחום ההרחבות הקהילתיות בישובים כפריים. החברה פעילה במספר פרויקטים פעילים וכן מספר פרויקטים אשר נמצאים בשלבים שונים של אישורים במשרדי הממשלה. כמו כן החברה מקדמת ומשווקת פרויקטים נדל"ניים שונים בישובים קהילתיים שונים וקיבוצים במרחב עמק יזרעאל והגלבוע בו לחברה יש קשרים עסקיים רבים.

ששי גם תומך גדול ומעורב בעולם הכדורגל בעפולה. בתחילת 2014, התמנה ששי לתפקיד נשיא קבוצת הכדורגל העירונית לצד היו"ר דני אסולין על ידי ראש העיר יצחק מירון. מינוי זה נעשה בשעה שהקבוצה עמדה בפני סכנת פירוק. בעזרת כסף שהוציא מכיסו האישי תמך ששי בקבוצה בדרכים שונות, וביניהם הפיכת החברה שלו, "סאסקו יזמות בע"מ" כספונסרית הראשית של הקבוצה. בכתבה עליו ב-"עמק ניוז" סיפר ששי על תפקידו כנשיא הקבוצה: "מה שהביא אותי זו פנייה של ראש העיר יצחק מירון לפני מספר שנים. אני רואה בזה אתגר גדול. אני רואה פה את כמות הילדים שנחשפים ביום-יום לספורט וחיים תחת קורת המועדון וזה פשוט עושה לי טוב בלב".